Supera Pirelli come presidente più longevo della storia del Milan, Il palmarés da proprietario/presidente: 8 scudetti, una Coppa Italia, 7 Supercoppe italiane, 5 Champions League, 2 Coppe Intercontinentali, un Mondiale per club FIFA
. Purtroppo la stagione iniziata bene finisce male, f. I Diavoli comunque stabiliscono un93/94 il Milan, sotto richiesta del presidente, vince il 3° Scudetto di fila
La brutta sconfitta in Coppa Intercontinentale contro il Velez Sarsfield, e la successiva in finale di Champions League contro l'Ajax, segnano il declino di una squadra fantastica Nella stagione 2004/05 in Champions League, i rossoneri cadono in finale ad Istanbul contro il Liverpool ai rigori dopo una rimonta dei Reds da 0-3 a 3-3. Anche con Ancelotti i rapporti sono difficile, il presidente dice sempre la sua, l'allenatore di Reggiolo al momento delle scelte decide sempre autonomamente. Nel 2005/06 la squadra approda in semifinale di Champions League, tuttavia lo scandalo Calciopoli conduce ad una forte penalizzazione in classifica .
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